La prima edizione della sagra risale al 23 settembre 1928, la più antica delle Marche certamente, tra le prime in Italia, la sagra dell’Uva di Cupramontana è giunta alla 75^ edizione.
Attualmente la data, consacrata ormai da molti decenni è quella della prima domenica d’ottobre. La sagra idealmente si ricollega alle antiche feste che si tenevano presso i Romani: le Liberalia, le Vinalia e le Meditrinalia, riti pagani o feste vendemmiali che esaltavano l’uva e il vino. Essa è festa del raccolto ma anche della fecondità della terra, in questa zona particolarmente ricca di vigneti coltivati a verdicchio.

Cupramontana, dal medioevo “Massaccio” fino al 1861, trae il suo nome proprio dalla dea Cupra,divinità analoga alla dea Bona, a Venere,Afrodite o Astarte che presiedeva alla fecondità alla fertilità, all’amore: un intreccio millenario sedimentatosi in tradizioni, riti, consuetudini, nomi ed espressioni che formano l’humus di una civiltà legata alla coltivazione della terra e particolarmente della vite. 
Furono, infatti, i monaci benedettino-camaldolesi, attorno al Mille a reintrodurre in maniera espressiva nel territorio la coltivazione della vite dopo che guerra greco-gotica del sec. Vi d. C. aveva completamente distrutto l’antico municipio romano di Cupra Montana facendone perdere per secoli ogni traccia.

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